(写真は Flickr より)
rain on 〜 で雨を降らせるという意味ですが、これに one's parade がついています。
parade というのは「パレード」で、様々なパフォーマンスをしながら行進することです。例えばきらびやかなエレクトリカル・パレードと言えばディズニーランドの名物ですね。
rain on one's parade を直訳すると「(誰かの)パレードに雨を降らせる」ということですが、結局何を言いたいのかと言えば、「誰かのうきうきした楽しい気分に水を差す、台無しにする」という意味です。
例えば
I hate to rain on your parade, but your plans are all wrong.
君の気分を台無しにしたくはないが、その計画は全く間違っている
あるいは
I'm sorry, but I didn't mean to rain on your parade.
すまない。でも君の気持ちに水を差すつもりはなかったんだ。
といった感じですね。